Ce projet serait sous la direction de : M. Sébastien THIBAUDEAU et M. Bastien MICHELET
Unité de recherche : IC2MP, équipe ORGASYNTH
École doctorale : Rosalind Franklin – Énergie, Environnement, Bio santé
Intitulé du sujet :
Exploitation des ions phénonium chiraux pour la construction de stéréocentres quaternaires
Leveraging chiral phenonium ions for the construction of quaternary stereocenters
Début de thèse : à partir du 03/11/2025
Mots clés : Synthèse Organique, synthèse asymétrique, mécanismes réactionnels, superacide
Résumé:
Dans le cadre d’un programme ANR (ChiPheQua), l’Institut de Chimie de Poitiers (IC2MP UMR CNRS 7285) de l’Université de Poitiers (en collaboration avec le groupe de recherche du Prof. Damien Bonne -Aix-Marseille Université) invite les candidats à postuler pour un poste de doctorant dans le cadre d’un projet de développement d’une nouvelle méthode d’accès à des molécules portant des centres quaternaires énantioenrichis, en combinant l’organocatalyse et la chimie des superacides.
Malgré les avancées significatives réalisées récemment, le développement de nouvelles stratégies pour la création énantiosélective de stéréocentres quaternaires dans des systèmes acycliques est un défi de synthèse organique.
Une direction originale vise à étudier le réarrangement cationique de substrats énantioenrichis facilement accessibles à partir du pool chiral ou par des transformations organocatalytiques.
Ce projet vise à étudier le réarrangement promu en conditions superacides de substrats énantioenrichis substitués par des aryles, conduisant potentiellement à des imines ou aldéhydes optiquement actifs via un intermédiaire phénonium chiral
Applications are invited for a PhD Fellow position at the Institute of Chemistry of Poitiers (IC2MP UMR CNRS 7285) /University of Poitiers (in collaboration with the research group of Prof. Damien Bonne –Aix-Marseille University) to work on a project for the development of a new method to access molecules bearing enantioenriched all-carbon quaternary centers, by merging enantioselective organocatalysis and superacid chemistry.
Despite the significant advances made recently, one remaining challenge concerns the development of new strategies for the enantioselective creation of all-carbon quaternary stereocenters in acyclic systems featuring high degrees of freedom.
An original direction to study would be the cationic rearrangement of enantioenriched substrates easily accessible from the chiral pool or by organocatalytic transformations. Capitalizing on preliminary results and in continuation of our recent collaborative studies with the group of Prof. J. Rodriguez and Prof. Damien Bonne (Aix-Marseille University) who has a strong expertise in organocatalysis, this project aims at studying the superacid-promoted rearrangement of enantioenriched aryl-substituted 1,2-amino alcohols potentially leading to optically-active imines or aldehydes via a chiral phenonium intermediate.
Contexte et problématique :
Malgré les avancées significatives réalisées récemment, le développement de nouvelles stratégies pour la création énantiosélective de stéréocentres quaternaires dans des systèmes acycliques est un défi de synthèse organique. Une direction originale vise à étudier le réarrangement cationique de substrats énantioenrichis facilement accessibles à partir du pool chiral ou par des transformations organocatalytiques.
Despite the significant advances made recently, one remaining challenge concerns the development of new strategies for the enantioselective creation of all-carbon quaternary stereocenters in acyclic systems featuring high degrees of freedom. An original direction to study would be the cationic rearrangement of enantioenriched substrates easily accessible from the chiral pool or by organocatalytic transformations.
Description du sujet :
Ce projet vise à étudier le réarrangement promu en conditions superacides de substrats énantioenrichis substitués par des aryles, conduisant potentiellement à des imines ou aldéhydes optiquement actifs via un intermédiaire phénonium chiral.
Capitalizing on preliminary results and in continuation of our recent collaborative studies with the group of Prof. J. Rodriguez and Prof. Damien Bonne (Aix-Marseille University) who has a strong expertise in organocatalysis, this project aims at studying the superacid-promoted rearrangement of enantioenriched aryl-substituted 1,2-amino alcohols potentially leading to optically-active imines or aldehydes via a chiral phenonium intermediate.
Méthodologie et mise en œuvre :
Développement de méthodologies de synthèse organique et études mécanistiques associées
Development of organic synthesis methodologies and associated mechanistic studies
Profil recherché :
Les candidats devront être titulaire d’un master en chimie organique. Les candidats doivent :
– maitriser la synthèse de composés organiques
– maitriser les techniques de purification et analyse de composés organiques
– maitriser les stratégies de synthèse et rétro-synthèse organique
– maitriser l’anglais
– être en mesure de rédiger des rapports scientifiques en français, voire en anglais
– avoir des capacités de gestion de projets
– avoir un gout prononcé pour le travail en équipe
Le candidat retenu devra avoir la motivation et l’enthousiasme nécessaires pour mener le projet de la recherche fondamentale à l’application à petite ou moyenne échelle. Il/elle devra être capable de travailler de manière autonome et en tant que membre d’une équipe multidisciplinaire. Le candidat sera curieux, il appréciera la résolution de problèmes et le développement de nouvelles technologies nécessitant de la créativité, de l’innovation et des initiatives personnelles tout en respectant les contraintes imposées. Les candidats intéressés et très motivés doivent envoyer une lettre de motivation indiquant pourquoi le candidat est intéressé par ce poste, un CV complet (avec la liste de publications le cas échéant) et 2 références académiques (avec adresse, numéro de téléphone et e-mail).
Candidates must hold a master’s degree in organic chemistry. Candidates must :
– master the synthesis of organic compounds
– master organic compound purification and analysis techniques
– master organic synthesis and retro-synthesis strategies
– fluency in English
– ability to write scientific reports in French or English
– project management skills
– a taste for teamwork.
The successful candidate should have the motivation and enthusiasm to take the project from basic research to small- and medium-scale application. He/she must be able to work independently and as part of a multidisciplinary team. The candidate will be inquisitive, enjoying problem-solving and the development of new technologies requiring creativity, innovation and personal initiative while respecting the constraints imposed. Interested and highly motivated candidates should send a cover letter stating why the candidate is interested in this position, a full CV (with list of publications if applicable) and 2 academic references (with address, telephone number and e-mail).
Contact pour plus d’informations et pour candidater jusqu’au 22/05/25 :
sebastien.thibaudeau@univ-poitiers.fr